A cada ano em Yale, 15 novos membros são selecionados da turma júnior para fazerem parte da Skull and Bones. O processo de seleção inicial é chamado de "tap night" e é bem conhecido em todo o campus, quando cada candidato recebe um tapinha no ombro de um membro veterano que pergunta: "Skull and Bones. Aceita ou recusa?".
Uma pessoa que investiga a Skull and Bones é Alexandra Robbins, aluna de Yale, autora do livro "Secrets of the Tomb". Ela recolheu depoimentos de membros cansados de guardar segredo. Esses relatos apresentam um ritual de iniciação que ela descreveu como uma mistura de Harry Potter com Drácula. Alguns membros ganham apelidos como Dom Quixote, O Diabo, que usa uma fantasia de diabo, A Morte, que recebe uma fantasia de esqueleto, e o Papa. O Papa fica com o pé apoiado num crânio e os que serão iniciados são levados um a um à sala. Quando um novato entra na sala começam a gritar com ele, gritos agudos, então alguém o força a ficar de joelhos diante do Dom Quixote. Então munido de uma espada esse Dom Quixote pousa a lâmina no ombro esquerdo do novato e diz "pela ordem da nossa Ordem, eu o declaro Cavaleiro de Eulogia".
Um dos momentos mais importantes da iniciação é quando o candidato deve se deitar nu em um caixão e revelar seus segredos mais íntimos diante dos outros membros. Segundo relatos os candidatos ainda devem lutar entre si na lama e também devem beber sangue (ou algum outro líquido) de um crânio chamado "Yorick".
Ron Rosenbaum, autor e colunista do New York Observer, é fascinado pelo mistério dessa sociedade e seus rituais, sua obsessão remonta aos tempos em que era colega de George W. Bush em Yale. Ele morava ao lado da Tumba e passava por ela o dia todo, e durante os rituais de iniciação ele ouvia gritos e sussurros vindos de lá. Em abril de 2001, mês no qual a Skull and Bones costuma realizar suas iniciações, ele decidiu se esconder em um prédio próximo que dava visão para o pátio interno da Tumba, e usando equipamento de visão noturna de alta tecnologia, gravou o que supostamente seria o ritual de iniciação.
A gravação mostra a figura vestida de diabo conduzindo os novatos até uma tenda branca para que procurem e recolham ossos, sob gritos estridentes de membros encapuzados que ficam em volta vociferando:
- "Depressa, Neófito!" "Encontre o fêmur, Neófito!"
Após isso, eles são levados até um sujeito vestido com uma espécie de pele de animal que segura uma faca de açougueiro e que está de pé sobre uma mulher coberta de sangue falso. O Neófito então se aproxima de um crânio a poucos metros do portador da faca e da vítima. Ele é forçado a se ajoelhar e beijar o crânio, momento em que o sujeito com a faca se ajoelha e corta a garganta da mulher caída (finge cortar a garganta).
Mas Steve McDonald, ex-membro da Skull and Bones, turma de 1973, disse que o que foi gravado não era o ritual de iniciação quando ele era membro, há quase 30 anos, e que os eventos podem ter sido encenados para enganar Rosenbaum. McDonald disse ter ficado pasmo ao ouvir sobre o ato de beijar um crânio e a encenação de assassinato.
Essa teatralidade extrema fez alguns comentaristas como a jornalista Alexandra Robbins suspeitarem que a sociedade poderia estar brincando com o sensacionalismo, justamente para reforçar o mistério ou debochar da curiosidade pública. Embora haja uma possibilidade razoável de encenação, não há provas concretas de que tenha sido uma farsa. A gravação é amplamente aceita como autêntica ou pelo menos representativa do estilo real da Skull and Bones, ainda que possa ter sido dramatizada ou deliberadamente exagerada.
Os novos integrantes recebem um presente no valor de US$ 15.000 dólares, e um novo nome de sociedade, inspirado na literatura e em figuras históricas. O membro mais alto recebe o apelido de "Grande Demônio", o capitão do time de futebol de Yale recebe o nome de "Boaz", quem tem a maior experiência sexual é chamado de "Magog", e "Gog" para quem tem a menor. Outros apelidos incluem "Hamlet", "Tio Remus", "Sancho Panza", "Baal" e também nomes inspirados em mitologias como a nórdica, como "Thor" e "Odin".